El monasterio fue fundado en 1612 por la dama Francisca Gaitán Romero, hija de Julián Romero, capitán de los ejércitos de Felipe II en las guerras con Flandes. Se trataría de un antiguo convento e iglesia que no han llegado hasta nosotros. Durante los primeros años de su fundación se vivieron numerosos conflictos hasta que en 1688 se solucionaron y se comenzó la construcción de un nuevo templo. Ese año Marcos López proyectó la iglesia que construyeron José de Arroyo y Miguel Chocarro entre 1673 y 1698.
Este convento es famoso además porque en él descansan los restos de Miguel de Cervantes, una placa del escultor Ponciano Ponzano en la fachada nos lo recuerda. Por voluntad del propio Cervantes, los restos del dramaturgo fueron depositados en la antigua iglesia, que no se encontraba exactamente donde hoy está la nueva, sino más al este, en la esquina con la costanilla de las Trinitarias. Tras años de investigación en 2015 se llevó a cabo la búsqueda de sus restos y se colocaron a los pies de la iglesia, en uno de los laterales.
La fachada del edificio sigue la tipología de fachada de iglesia conventual inspirada en el monasterio de la Encarnación. Sobre el triple pórtico se encuentra un relieve con la Imposición de la casulla a San Ildefonso.
La iglesia presenta una planta de cruz latina sencilla en su arquitectura a pasar de las numerosas reformas y añadidos. En el interior destaca el retablo mayor de estilo barroco en el que se narra el milagroso momento de la imposición de la casulla al patrón de Toledo. Es obra de Manuel de Mesa, del siglo XVIII. Junto a este, otra lápida recuerda que Cervantes yacía en este monasterio, junto a su esposa Catalina de Salazar, su hija Isabel y Sor Marcela de San Félix, hija natural de Lope de Vega.