El antiguo monasterio de Santo Domingo el Real se encontraba en la actual plaza del mismo nombre. Fundado por el propio santo a comienzos del siglo XIII para las religiosas de la regla de san Agustín. La iglesia del monasterio fue construida durante el reinado de Felipe II y derribada en 1869. Tras su demolición se construyó otro convento con la misma denominación en la calle Claudio Coello.
El encargado del proyecto del nuevo monasterio será el arquitecto Vicente Carrasco en 1879 en un claro estilo neomudéjar tan imperante en la época. En la fachada realizada en ladrillo, destaca el frontón, con óculo central, con decoración en sebka a base de elementos decorativos en forma de rombos.
El interior del templo muestra una planta centralizada de forma octogonal, cubierta por cúpula. En los laterales se abren arcos de medio punto rematados por grandes ventanales decorados con vidrieras que representan a santas de la orden dominica. Presido el presbiterio el retablo mayor, con una imagen del titular del edificio, elaborado tras los daños que sufrió el convento en la Guerra Civil.
Dentro de la iglesia se encuentra la antigua pila bautismal de Santo Domingo de Guzmán. Procede de la iglesia de Caleruega (Burgos), lugar de nacimiento del santo en 1170 y que estuvo en el antiguo convento. Esta pila se ha estado utilizando para bautizar a los mismos de la familia real desde 1605 hasta la actualidad.
Ya en la clausura del convento, las monjas custodian la imagen de la Madona de Madrid. Imagen de la Virgen “Theotokos” (trono del Salvador) de estilo protogótica. Se encontraba en el antiguo monasterio y se dice que fue regalo de un rey de Castilla al convento, pero se desconoce cuál.